登録済みコンテンツのPDFを差し替える方法を教えてください。

以下の手順となります。
1.コンテンツリスト画面で該当コンテンツの「コンテンツ変更」ボタンもしくはコンテンツ名を押下する
2.PDF(Office)変更の項目で「変更あり」ボタンを押下し、PCのローカルからファイルを選択する
3.既にオーサリングしている内容を保持する場合、オーサリング情報保持にチェックを入れる（デフォルトはチェックあり）
4.「確認」ボタンを押下

以下、マニュアルを参照ください。
【Web】6.1 コンテンツを変更する